حل الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية كتاب كيمياء 3 للمرحلة الثانوية و حلول كتاب الكيمياء 3 المرحلة الثانوية للعام الدراسي 1442 هـ.
يتضمن الفصل الخامس خمسة دروس هي على الترتيب: هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل - الكحولات والإيثرات والأمينات - مركبات الكربونيل - تفاعلات أخرى للمركبات العضوية - البوليمرات، بالإضافة إلى تقويم الفصل.
الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية
نكمل معكم باستعراض حلول الفصل الخامس في حل كتاب كيمياء 3 مقررات ثانوي وهو خامس فصول الكتاب لهذا الفصل الدراسي.
حل درس هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل
مسائل تدريبية
السؤال : سم هاليد الألكيل أو الاريل التي لها الصيغ البنائية الآتية :
الجواب :
التقويم 5-1
السؤال : قارن قيم تختلف هاليداتالألكيل وهاليدات الأريل ؟
الجواب : يُعد هاليد الألكيل أحد مشتقات المر كبات الهيدروكربونية ، حيث ترتبط ذرة الهالوجين بروابط تساهمية بذرات الكربون الأليفاتية ، في حين يعد هاليد الأريل أحد مشتقات المركبات التي يرتبط فيها ذرة الهالوجين بحلقة بنزين أو مر كبات أروماتية ( عطرية ) أخرى برابطة تساهمية
السؤال : .اكتب الصيغ البنائية لكل مما يأتي :
 |  |
السؤال : عرف المجموعة الوظيفية ، وسم المجموعة الوظيفية في كل من الصيغ البنائية الآتية ، ثم سم نوع المركب العضوي لكل منها .
الجواب :
السؤال : قوم كيف يمكن توقع درجة غليان البروبان ، و 1 −كلورو بروبان عند إجراء مقارنة بينهما ؟ فسر إجابتك .
الجواب :
درجة غليان 1 − كلورو بروبان أعلى من درجة غليان البروبان .
لأن جزيئات 1 −كلورو بروبان تشكل روابط ثنائية القطب أكثر من جزيئات البروبان .
حل درس الكحولات والإيثرات والأمينات
التقويم
السؤال : حدد عنصرين يتوافران بشكل كبير في المجموعات الوظيفية .
الجواب : الأكسجين , النيتروجين , النيتروجين .
السؤال : حدد المجموعة الوظيفية لكل مما يأتي ، وسّم المادة المبينة لكل صيغة بنائية .
 | تمثل مجموعة NH2 −مجموعة الأمين الوظيفية ، ويمكن تسمية المركب ( أيزوبروبيل أمين ، 2−بروبيل أمين ، 2−أمينو بروبان ) |
 | - تمثل مجموعة OH− مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية ، اسم المركب :هكسانول الحلقي |
 | المجموعة الوظيفية : الإيثر ، اسم المركب : ميثيل بروبيل إيثر |
السؤال : .اكتب الصيغة البنائية لكل جزيء مما يأتي :
| بروبانول | .0، 3 −ثنائي هيدروكسيل بنتان حلقي . | ثنائي بروبيل إيثر | .0، 2−بروبان ثنائي أمين |
| 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯2𝑶H |  | 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯3 |  |
السؤال : .ناقش خواص الكحولات ، والإيثرات ، و الأمينات ، ثم أعط استعمالا واحداً لكل منها
الجواب :
لكحولات : معتدلة القطبية ، يمكن أن تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أخرى ، درجة غليانها أعلى من الألكانات التي لها نفس الشكل والحجم ، ومثال عليها ( الميثانول ) .استعماله : شائع الاستعمال في الصناعة بوصفه مذيباً في بعض الدهانات .
الإيثرات : غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية ، وهي مادة متطايرة ذات درجة غليان منخفضة ، وأقل ذوباناً من الكحوالت في الماء ، ومثال عليها : ثنائي إيثيل إيثر . استعملت كمادة مخدرة في العمليات الجراحية .
الأمينات : بعض الأمينات لها روائح كريهة منفرة للبشر ، مثال عليها : هكسيل أمين الحلقي . له دور هام في صناعة المبيدات الحشرية .
السؤال : .حلل اعتماداً على الصيغة البنائية أدناه – أي المركبين أكثر ذوبانية في الماء ؟ فسر إجابتك .
الجواب : يعد الإيثانول أكثر ذائبية في الماء من ميثيل الإيثر ، لأن جزيئاته أكثر قطبية ، فالكحولات على الاغلب أكثر ذوبانية في الماء من الإيثرات .
حل درس مركبات الكربونيل
التقويم 3-5
السؤال : .صنف كل مركب من مركبات الكربونيل الآتتية إلى : ( إستر – كيتون – ألدهيد ، حمض كربوكسيلي – أميد )
 |  |  |  |
| إستر | اميد | كيتون | ألدهيد |
السؤال : صف نواتج تفاعل التكاثف بين الحمض الكربوكسيلي والكحول ؟
الجواب : النواتج هي إستر وماء .
السؤال : حدد الصيغة العامة للألكانات هي CnH2n+2 . فما الصيغة العامة التي تمثل الألدهيد ، والكيتون ، والحمض الكربوكسيلي ؟
الجواب :
السؤال : استنتج لماذا تكون المركبات العضوية التي تحتوي مجموعات كربوكسيل ذات خواص حمضية عندما تذوب في الماء يبنما لا تكون مركبات أخرى مشابهة لها في التركيب مثل الألدهيد لها الخواص نفسها ؟
الجواب :
تتأين مجموعة الكربوكسيل بسهولة وتمنح أيون الهيدروجينH+ .
ومع ذلك فإن ذرة الهيدروجين المرتبطة بمجوعة الكربونيل في الالدهيد لا تتأين سهولة .
حل درس تفاعلات أخرى للمركبات العضوية
التقويم 4-5
السؤال : صنف كل تفاعل إلى استبدال ، أو تكاثف ، أو إضافة ، أو حذف .
الجواب :
a- إضافة
b- حذف
السؤال : حدد نوع التفاعل العضوي الذي يحقق أفضل ناتج لكل عملية تحويل مما يأتي :
السؤال : .أكمل كل معادلة مما يلي من خلال كتابة الصيغة البنائية للنواتج الأكثر احتمالا .
السؤال : توقع النواتج فسر لماذا يؤدي إضافة الماء إلى 1−بيوتين إلى تكوين نوعين من النواتج ، بينما إضافة الماء إلى2− بيوتين تكون نوعاً واحداً من النواتج ؟
الجواب :قد ينتج عن إضافة الماء إلى 1−بيوتين النواتج : 1−بيوتانول و / أو 2−بيوتانول ، لأن مجموعة الهيدروكسيل ربما ترتبط بذرة الكربون رقم 1 أو 2 من سلسلة الكربون المكونة من 4 ذرات .
في حين ينتج عن إضافة الماء إلى 2−بيوتين ، فقط 2−بيوتانول ، لأن مجموعة الهيدروكسيل يجب أن تكون على ذرة الكربون رقم 2
حل درس البوليمرات
التقويم
السؤال : ارسم الصيغة البنائية للبوليمر الذي ينتج عن المونومرات الآتية في حالتي :
السؤال : سم تفاعل البلمرة الآتي : إضافة أو تكاثفاً . فسر إجابتك .
الجواب : تفاعل إضافة ،لانه تم االحتفاظ بذرات المونومر جميعها في البوليمر دون فقدان أي منها
السؤال : تعّوض البوليمرات الصناعية في كثير من الأحيان الكثير من المواد الطبيعية مثل : الحجر ، والخشب والمعادن ، والصوف ،والقطن في العديد من التطبيقات . حدد بعض مزايا وعيوب استعمال المواد الصناعية بدلا من المواد الطبيعية .
الجواب :
مزايا البوليمرات الصناعية : لا تتعفن المواد الصناعية مثل المنتجات الطبيعية كالخشب والقطن في كثير من الأحيان ،. وكذلك يسهل إنتاج المواد الصناعية بالأشكال والحجوم الطلوبة ، مثل الاحجار الصناعية . كما أن المواد الصناعية عادة ال تصدأ ولا تتآكل مثل المعادن .
اما العيوب : فهي أن المنتجات الهيكلية الاصطناعية ، مثل الخشب البلاستيكي ليست صلبة ، وتحتاج إلى مزيد من الدعم
السؤال : توقع الخواص الفيزيائية للبوليمر الذي يصنع من المونومر الآتي :
تناول خاصية الذوبان في الماء ، والتوصيل الكهربائي ، والملمس ، والنشاط الكيميائي
الجواب :
يتصف البوليمر بملمس شمعي ، وقلة الذوبان في الماء ، ورداءة التوصيل للتيار الكهربائي ، بالإضافة إلى قلة النشاط الكيميائي . ستكون من البلاستيك القابل للتشكل ( الثيرموبلاستيك ) . ويتكون من سلسلة طويلة من الألكان مشابهة ل البولي إيثيلين .
حل تقويم الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية
إتقان المفاهيم
السؤال : ما المجموعة الوظيفية ؟
الجواب : المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة من الذرات في المركب العضوي ، وغالباً ما تتفاعل بطريقة معينة .
السؤال : .صف وقارن الصيغ البنائية لهاليدات الألكيل وهاليدات الأريل .
الجواب : تحتوي هاليدات الألكيل على ذرة هالوجين مرتبطة بالسلسلة الكربونية الأليفاتية أو الحلقية ، في حين تحتوي هاليدات الأريل على ذرة هالوجين مرتبطة بشكل مباشرة بذرة الكربون الموجودة في جزيء البنزين أو أي حلقة أروماتية .
السؤال : ما المواد المتفاعلة التي سوف نستخدمها لتحويل الميثان إلى بروموميثان ؟
الجواب : البروم .
السؤال : سم الأمينات التي تمثلها الصيغ الآتية :
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3𝐶𝐻2𝑁𝐻2
الجواب : 1- امينوبنتان
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )5𝐶𝐻2𝑁𝐻2
الجواب : 1- امينو هبتان
CH3 (𝐶𝐻2 )2 𝐶𝐻(𝑁𝐻2 )𝐶𝐻3
الجواب : 2- امينو بنتان
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )8𝐶𝐻2𝑁𝐻2
الجواب : 1- امينو ديكان
السؤال : فسر لماذا تزداد درجات غليان هاليدات الالكيل بالتدريج عند الاتجاه إلى الاسفل في مجموعة الهالوجينات في الجدول الدوري ؟
الجواب : يعود سبب هذا النمط إلى ازدياد عدد إلكترونات الهالوجينات والتي تقع بعيداً عن النواة عند الانتقال من الفلور إلى اليود ويمكن تحريك هذه الإلكترونات بسهولة فتصبح ثنائية القطب بصورة مؤقتة . وتعمل قوة التجاذب ثنائية القطب على جذبها معاً ، ونتيجة لذلك سنحتاج إلى قوة كبيرة لفصلها . ومن ثم تزداد درجة غليان هاليدات الألكيل بزيادة حجم ذرة الهالوجين .
إتقان حل المسائل
السؤال : ضع دائرة حول المجموعات الوظيفية في الصيغ البنائية المبينة في الشكل 22ــ5 ، ثم اذكر اسم كل منها .
السؤال : ارسم الصيغة البنائية لهاليدات الالكيل أو الاريل الآتية :
السؤال : اكتب الصيغة البنائية للمركب : 1– برومو −5 – كلورو بروبان .
الجواب :
السؤال : اكتب المتشكلات البنائية المحتملة جميعها لهاليد الالكيل ذو الصيغة الجزيئية ثم C5H10Br2سم كلا منها .
السؤال : .سم متشكلا بنائياً واحداً محتملا عند تغيير موقع واحدة أو أكثر من ذرات الهالوجين لكل من هاليدات الألكيل الآتية :
أ- 2- كلوروبنتان
1 −كلوروبنتان ، 3 −كلوروبنتان
ب .1.1 ثنائي فلورو بروبان
1،2 – ثنائي فلورو بروبان ، 3،1 – ثنائي فلورو بروبان ، 2.2– ثنائي فلورو بروبان
ج – 3.1 ثنائي بروموبنتان حلقي
1.2 أو 1.1 – ثنائي بروموبنتان حلقي
ي . 1- برومو -2- كلوروإيثان
1- برومو -1- كلوروإيثان
إتقان المفاهيم
السؤال : .كيف يمكن تغيير الخواص الطبيعية للمركب المبين في الشكل 23 ــ5 ؟ ما اسم هذا المركب ؟
الجواب : المركب هو الإيثانول ، ويمكن تغيير خواصه بإضافة كمية بسيطة من المواد السامة ، لجعله غير صالح وغير آمن للشرب .
السؤال : طبيقات عملية سم كحولا ، أو أميناً ، أو إيثراً واحداً يستعمل لكل غرض من الاغراض الآتية :
a .مادة مطهرة
b .مذيب للطلاء
c .مانع للتجمد
d .مخدر
e .إنتاج الاصباغ
الجواب :
a .إيثانول
b يثانول -1
c .جلايكول الإيثلين أو جلايكول البروبيلين
d .إيثيل إيثر
e .أنيلين
السؤال : فسر لماذا تكون ذوبانية جزيء الكحول في الماء أكثر من ذوبانية جزيء الإيثر رغم أن الكتلة المولية لهما متساوية ؟
الجواب : كون الكحولات دائماً قطبية ، وذلك بسبب عدم تماثل توزيع الشحنات حول ذرة الاكسجين في مجموعة الهيدروكسيل -OH . في حين تعتمد قطبية الإيثر على الشكل العام للإيثر . وغالبا . ما تكون الكحولات أكثر ذوبانية من الإيثرات في الماء لانه مذيب قطبي
السؤال : فسر لماذا تكون درجة غلينا الإيثانول أعلى كثيراً من الأمينو إيثان رغم أن الكتلة المولية لهما متساوية تقريباً ؟
الجواب : لأن روابط O-H أكثر قطبية من روابط N-H، وتكون الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الإيثانول أقوى من الروابط بين جزيئات الأمينو إيثان . وينتج عن قوى التجاذب الاقوى درجات غليان أعلى
إتقان حل المسائل
السؤال : سم متشكلا بنائياً ( إيثراً ) لكل من الكحولين الآتيين :
أ. 1- بيوتانول
الجواب : إيثيل إيثر ، بروبيل ميثيل إيثر .
ب- 2- هكسانول
الجواب : بروبيل إيثر ، أيزوبوبيل إيثر ، إيثيل بيوتل إيثر ، بنتل ميثيل إيثر
السؤال : اكتب الصيغة البنائية لكل من الكحولات ، والأمينات ، والإيثرات الآتية :
 |  |
إتقان المفاهيم
السؤال : اكتب الصيغة العامة لكل نوع من أنواع المركبات العضوية الآتية :
الجواب :
السؤال : .استعمالات شائعة سم الألدهيد ،أو الكيتون ، أو الحمض الكربوكسيلي ، أو الإستر ، أو الأميد المستعمل لكل من الأغراض الآتية :
a .حفظ العينات البيولوجية .
b .مذيب لتلميع الاظافر .
c .حمض في الخل .
d .نكهة في الاطعمة والمشروبات .
الجواب :
a .فورمالدهيد
b .أسيتون
c .حمض الإيثانويك ( لأسيتيك )
d .بيوتانوات الإيثيل ، 2 − ميثيل بيوتيل أسيتات ، بنتوات البنتيل
السؤال : .ما نوع التفاعل المستعمل لإنتاج الاسبرين من حمض السلسيليك وحمض الاسيتيك ؟
الجواب : تفاعل تكاثف
إتقان حل المسائل
السؤال : اكتب الصيغ البنائية لمركبات الكربونيل الآتية :
السؤال : سم المركبات الآتية :
الجواب :
a .بيوتانون حلقي
b .بيوتانال
c .هكسانو أميد
d .حمض الهكسانويك
إتقان المفاهيم
السؤال : .تحضير المركبات العضوية ما المواد الاولية اللازمة لتحضير معظم المركبات العضوية الصناعية ؟
الجواب : الوقود الاحفوري مثل النفط ، والغاز الطبيعي .
السؤال : .فسر أهمية تصنيف التفاعالت الكيميائية ؟
الجواب : لما كانت التفاعلات الكيميائية كثيرة ، فإن تصنيفها يساعد الطالب والكيميائيين على زيادة فهمها وتذكرها ، وتوق ع نواتج التفاعلات الجديدة
السؤال : .اكتب اسم التفاعل العضوي اللازم بإجراء التغييرات الآتية :
الجواب :
a .ألكين ← ألكان
الجواب : الإضافة
b .هاليد الالكيل ← كحول
الجواب : الاستبدال
c .هاليد الألكيل ← ألكين
الجواب : الحذف
d .أمين + حمض كربوكسيلي ← أميد
الجواب : التكاثف
e .كحول ← هاليد الألكيل
الجواب : الاستبدال
f .ألكين ← كحول
الجواب : الإضافة ، والتميه ( إضافة الماء )
إتقان حل المسائل
السؤال : .صنف كلا من التفاعلات العضويةالآتية إلى استبدال ، أو إضافة ، أو أكسدة واختزال ، أو حذف ، أو تكاثف .
a −بيوتين + هيدروجين ← بيوتان
الجواب : الإضافة
b .بروبان + فلور ← 2−فلوروبروبان + فلوريد الهيدروجين
الجواب : الاستبدال
c – بروبانول ← بروبين + ماء
الجواب : الحذف
d .بيوتين حلقي +ماء ← بيوتانول حلقي
الجواب : الإضافة
السؤال : استعمل الصيغ البنائية لكتابة معادلات التفاعلات الآتية :
a.تفاعل استبدال بين 2−كلوروبروبان والماء لتكوين 2−بروبانول وكلوريد الهيدروجين .
الجواب :
b .تفاعل الإضافة بين 3−هكسين والكلور لتكوين 4،3– ثنائي كلوروهكسان
الجواب : 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯═𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑 + 𝑪𝒍𝟐 → 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯(𝑪𝒍)𝑪𝑯(𝑪𝒍)𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑
السؤال : ما نوع التفاعل الذي يعمل على تحويل الكحول إلى كل نوع من المركبات الآتية :
a .إستر
b .ألكين
c .هاليد الألكيل
d .ألدهيد
الجواب :
a .التكاثف
b .الحذف
c .الاستبدال
d .الأكسدة
السؤال : .استعمل الصيغ البنائية لكتابة معادلة تفاعل التكاثف بين الإيثانول وحمض البروبانويك .
الجواب :
إتقان المفاهيم
السؤال : اشرح الفرق بين عمليتي البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكاثف .
الجواب : في عملية البلمرة بالإضافة ، تبقى ذرات المونومرات جميعها الداخلة في البوليمر الناتج ، في حين أنه في عملية البلمرة بالتكاثف يشترك مونومران على الأقل ، لكل منهما مجموعتان وظيفيتان لتكوين البوليمر ، ويرافق ذلك فقدان جزيء صغير مثل الماء .
إتقان حل المسائل
السؤال : تصنيع البوليمر ما المونومرات التي يلزم أن تتفاعل إلنتاج كل من البوليمرات الآتية ؟
a .بولي إيثيلين
b .بولي ايثيلين تيرافثاليت
c .بولي رباعي فلورو إيثيلين
الجواب :
السؤال : .سم البوليمرات الناتجة من المونومرات الآتية :
𝐶𝐻3𝐶𝑙 .a
الجواب : بولي فينيل كلوريد
𝐶𝐻2═𝐶𝐶𝑙2 .b
الجواب : بولي فينيلدين كلوريد
السؤال : .اختر البوليمر في كل من الأزواج الآتية الذي تتوقع أن تكون ذوبانيته أكبر في الماء .
السؤال : درس الصيغ البنائية للبوليمرات الواردة في الجدول 14ــ5 ، ثم قرر هل تنتج هذه البوليمرات عن عملية بلمرة الغضافة أو بلمرة التكاثف .
a .النايلون بلمرة
الجواب : بالمرة بالتكاثف
b .بولي أكريلونيتريل بلمرة
الجواب : بالمرة بالإضافة
c .بولي يورإيثان
الجواب : بلمرة بالتكاثف
d .بولي بروبلين
الجواب : بلمرة بالإضافة
السؤال : .الهرمونات البشرية أي الهالوجينات يوجد في الهرمونات التي تنتجها الغدة الدرقية الطبيعية في الإنسان ؟
الجواب : اليود
مراجعة عامة
السؤال : .صف خواص الأحماض الكربوكسيلية .
الجواب : تعد الاحماض الكربوكسيلية أحماضاً ضعيفة ، ذات مذاق حمضي ، وتتكون من جزيئات قطبية .
السؤال : اكتب الصيغ البنائية للمركبات الآتية :
السؤال : .سم نوع المركب العضوي الناتج عن التفاعلات الآتية :
a .الحذف في الكحول
الجواب : ألكين
b .إضافة كلوريد الهيدروجين إلى الألكين
الجواب : هاليد الألكيل
c.إضافة الماء إلى
الجواب : الألكين كحول
d .استبدال مجموعة الهيدروكسيل مكان ذرة الهالوجين
الجواب : . كحول
السؤال : .اكتب استعمالين لكل من البوليمرات الآتية :
a .بولي بروبيلين
الجواب : أوعية للمشروبات ، والحبال ، وأدوات المطبخ
b .بولي يورإيثان
الجواب : الأثاث ومخدات الفوم ، والطلاء المقاوم للماء ، وبعض أجزاء الاحذية
c .بولي رباعي فلوروإيثيلين
الجواب : أدوات الطبخ الغير قابلة للالتصاق ، وتغليف الكبسولات الدوائية ، وفي محركات السيارات .
d .بولي فينيل كلوريد
الجواب : الانابيب البلاستيكية ، وتغطية اللحوم والمفروشات ، والملابس الواقية من المطر ، وجدران المنازل ، وخراطيم المياه .
السؤال : .اكتب الصيغة البنائية للمركبات العضوية الناتجة عن تفاعل الإيثين مع كل من المواد الآتية واكتب أسمائها .
التفكير الناقد
السؤال : .التقويم ذوبانية حمض الإيثانويك ( حمض الاسيتيك ) عالية في الماء ، وأحيانا تكون الاحماض الكربوكسيلية الطبيعية على شكل سلسلة طويلة ، مثل حمض البالمتيك
CH3 (CH2)14COOHغير ذائبة في الماء . فسر ذلك
الجواب : يذوب حمض الإيثانويك في الماء لأن جزيئاته صغيرة نسبياً ، وتشكل روابط هيدروجينية مع الماء عند تأينها ، وتك ون ترابطاً قطبياً ايونيا عند تأينها وتكون جزيئات الاحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الطويلة من الكربون غير قطبية . ولا تكون هذه الجزيئات غير القطبية روابط قوية مع جزيئات الماء ، وعلى الرغم من ذلك تميل جزيئات الاحماض الكربوكسيلية على نحو بسيط إلى تكوين روابط مع الماء .
السؤال : تفسير الرسوم العلمية اعمل قائمة بجميع المجموعات الوظيفية الظاهرة في المركبات العضوية الآتية :
الجواب :
a .مجموعة كربوكسيل ، ومجموعة أمين ، ومجموعتا هيدروكسيل
b .مجموعتا كربونيل ، ومجموعة c=c
السؤال : التواصل اكتب الصيغة البنائية لكل المتشكلات البنائية ذات الصيغ الجزيئية الآتية ، ثم اذكر اسم كل متشكل .
الجواب :
السؤال : تفسير الرسوم العلمية تحتاج الخلايا الحية في الغنسان إلى فيتامين C لتصنيع المواد التي يتكون منها النسيج الضام مثل تلك الموجودة في الأربطة . اكتب أسماء المجموعات الوظيفية الموجودة في جزيء فيتامين C المبين في الشكل 54ـ5
الجواب : أربع مجموعات هيدروكسيل ، ورابطة c=c لالكين حلقي ، ومجموعة كربونيل ، ومجموعة إيثر .
السؤال : .حدد اكتب الصيغة البنائية لمركب عضوي مكون من أربع ذرات كربون وينتمي إلى كل نوع من أنواع المركبات الآتية :
الجواب :
السؤال : التوقع يصف تفاعل الهلجنة الأحادي تفاعل استبدال ذرة هيدروجين واحدة بذرة هالوجين . بينما يصف تفاعل الهلجنة الثنائي تفاعل استبدال ذرتي هيدروجين بذرتي هالوجين .
a .ارسم جميع الصيغ البنائية الممكنة للمواد الناتجة عن تفاعل الهلجنةالأحادي الذي يتضمن تفاعل البنتين مع Cl2.
الجواب :
b .ارسم الصيغ البنائية الممكنة جميعها للمواد الناتجة عن تفاعل الهلجنة الثنائي الذي يتضمن تفاعل البنتين مع 2. 𝐶𝑙
الجواب :
السؤال : تقويم ادرس الجدول 15ـ5 من حيث ذوبانية بعض أنواع الكحولات في الماء . استعمل هذه الجداول للإجابة عن الاسئلة الآتية :
a .ما نوع الرابطة المتكونة بين مجموعة -OH في الكحول والماء ؟
الجواب : رابطة هيدروجينية
b .مستعملا البيانات في الجدول ، أوجد العلاقة بين ذوبانية الكحول في الماء وحجم الكحول .
الجواب : تقل الذائبية في الماء عند ازدياد حجم الكحول
c.قدم تفسيرا للعلاقة التي توصلت إليها في الجزء b.
الجواب : عند ازدياد عدد ذرات الكربون في الكحول ، تزداد الأجزاء غير القطبية ، في حين تبقى الأجزاء القطبية ثابتة ، ونتيجة لذلك تقل الذائبية في جزيئات الماء القطبية .
تقويم إضافي
الكتابة في الكيمياء
السؤال : نظرة تاريخية اكتب قصة قصيرة حول حياتك لو كنت تعيش في القرن الثامن قبل تطوير البوليمرات الصناعية .
الجواب : يجب أن تتضمن القصة مناقشة البدائل التي يمكن استعمالها مكان البوليمرات االصطناعية في الحياة والاستعمال اليومي ، مثل أكياس المطاط ، النايلون وألياف البوليستر ، وزجاجات البلاستيك .
أسئلة المستندات
السؤال : مواد الصيدلية الكثير من الأدوية المستعملة الربو مركبات الكلوروفلوروكربون . ومع ذلك نادى بروتوكول مونتريال بفرض حظر على استعمال هذه المركبات عام 2008م واستبدال مركبات الهيدروفلور و ألكان بها .
وقد وجد أن اثنين من مركبات الهيدروفلورو ألكان( HFAs ) غير فعالة في دفع أدوية الربو إلى الرئتين ، كما يتوجب خفض جرعة الدواء إلى النصف عند استعمال الهيدروفلور وألكان . يبين الشكل 25 ـ5 تركيز العالج بعد استعمال بخة واحدة من مركب بيكلوميثازون باستعمال بخاخات CFC وأخرى باستعمال بخاخات HFA
السؤال : .بعد استعمال جرعة واحدة من عالج بيكلوميثازون 𝑏𝑒𝑐𝑙𝑜𝑚𝑒𝑡 . hasone أي البخاخات أدت إلى تركيز أعلى في الدم : CFC-HFA ؟
الجواب : HFA
السؤال : متى يصل تركيز العلاج إلى الذروة ؟
الجواب : بعد نحو ساعة واحدو تقريبا
السؤال : نحتاج إلى نصف الكمية من العلاج عند استعمال مركبات HFA بالمقارنة بمركبات CFC للحصول على التركيز نفسه في الدم . استنتج مزايا استعمال جرعة أقل من الدواء للحصول على نتائج مماثلة .
الجواب : إذا تناول المريض نصف الجرعة ، فسيكون أقل عرضة للإصابة بالآثار الجانبية للدواء ، إضافة إلى أن تكلفة الدواء ستكون أقل .
حل اختبار مقنن الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية
أسئلة الاختيار من متعدد
السؤال : ما النواتج المتوقعة لهذا التفاعل ؟
الجواب الصحيح : C
السؤال : ما نوع التفاعل الآتي :
a .استبدال
b .تكاثف
c .إضافة
d .حذف
الجواب الصحيح : b .تكاثف
السؤال : .ما نوع المركب الذي يمثله الجزيءالآتي ؟
a .تكاثف
b .حذف الماء
c .بلمرة
d .هلجنة
الجواب الصحيح : d .هلجنة
استعمل الشكل أدناه للإجابة عن السؤال رقم 5
السؤال : أي مما يأتي يعد االسم الصحيح للمركب ؟
أ.-3 ميثيل هكسان .
ب.-2 ميثيل بنتان
ج.-2 بروبيل بيوتان
د. 1- ميثيل ،1−ميثيل بيوتان
الجواب : أ.-3 ميثيل هكسان .
السؤال : أي المشتقات الهيدروكربونية له الصيغة العامة R-OH ؟
a .الحكول
b .الأمين
c .الكيتون
d .الحمض الكربوكسيلي
الجواب الصحيح : a .الحكول
أسئلة الإجابات القصيرة
استعمل الشكل أدناه للإجابة عن السؤالين 7 و 8
السؤال : .ما المجموعة الوظيفية الظاهرة في هذا المركب ؟
الجواب : مجموعة الكربوكسيل
السؤال : .ما اسم المركب ؟
الجواب : حمض البيوتانويك
أسئلة الإجابات المفتوحة
استعمل الشكل أدناه للإجابة عن السؤال رقم 9
السؤال : كل من الصيغتين البنائيتين أعلاه لهما نفس الصيغة الجزيئية 𝐶6𝐻14 . هل يمكن اعتبار كل منهما متشكلا للآخر ؟ فسر إجابتك
الجواب : لا تعد الصيغتان أعلاه متشكلات ، فالمتشكلات تمتلك الصيغة الجزيئية نفسها ، ولكنها تختلف في الصيغة البنائية الهندسية . وعلى الرغم من اختلاف هذين التركيبين ، إلا أن لهما الاسم نفسه وفق نظام الايوباك ( IUPAC) ، وهو ( 3- ميثيل بنتان ) . فهما المركب نفسه ، ولكنهما عرضا بطريقة مختلفة
