مذكرة الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها مقرر كيمياء 3
مقدمة و مفاهيم عامة للكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية : هو أحد فروع علم الكيمياء الذي يهتم بدراسة عنصر الكربون بصفة اساسية
قاعدة هامة : دائما تحاط بذرة الكربون أربعة روابط تساهمية بثلاثة احتمالات هي :
الجدول التالي يوضح اسماء و صيغ الهيدروكربونات العشر الأولى :
الجذر العضوي : عبارة عن ألكان منزوع منه ذرة هيدروجين واحدة
تدريب : أملأ الفراغات في الجدول التالي :
التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية
المجموعة الوظيفية : ( المجموعة الفعالة أو المجموعة المميزة )
هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية و فيزيائية تميزها عن غيرها من المركبات العضوية
و الجدول التالي يوضح أبرز المجموعات الوظيفية التي سنقوم بدراستها بالتفصيل :
هاليدات الألكيل و هاليدات الأربل
تعريف | الصيغة العامة | التسمية |
1 -هاليدات الألكيل : مركبات عضوية حتتوي على ذرة هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية تتكون عندما يتم إستبدال ذرة هيدروجني في ألكان ما بذرة هالوجين | R – X حيث Rعضوي جذر ( CH3 --CH3 CH2 ) Xذرة هالوجين ( F / Cl / Br / I ) |
|
2 -هاليدات الأريل : مركبات عضوية تحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة بذرة كربون أروماتية تتكون عندما يتم إستبدال ذرة هيدروجني في مركب أروماتي بذرة هالوجين | Ar – x حيث Ar حلقة بنزين xهالوجني ذرة ( F / Cl / Br / I ) |
الكحولات و الإثيرات و الامينات
تعريف | المجموعة الوظيفية | التسمية | أمثلة |
تكون عندما تحل مجموعة هيدروكسيل حمل ذرة هيدروجني في الكان | -OH هيدروكسيل الصيغة العامة R - OH | تعتمد على أسماء الألكانات المقابلة حيث يسمى الألكان المقابل ويضاف المقطع ول إلى نهاية الإسم إذا كان الكحول يحتوي على أكثر من ذرتين كلور يحد مكان الهيدروكسيل بأقل رقم |
الخواص الطبيعية للكحولات
1 -قطبية لأنها تحتوي على عنصر الأكسجني ( لذلك تذوب في املاء لأنه قطيب( لذلك يستخدم الكحول في إذابة المواد العضوية القطبية | 2 -ترتبط جزيئاتها مع بعضها بروابط هيدروجينية لذلك تعد درجة غليانها مرتفعة ( أعلى من مجيع المركبات العضوية المقابلة لها ماعدى الأمحاض العضوية) |
الخواص الطبيعية
1 -درجة غليانها منخفظة ( لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها ) | 2 -قليلة الذوبان في الماء لأن قطبيتها منخفظة |
الامينات
تعريف | الصيغة العامة | التسمية | أمثلة |
مركبات عضوية تتكون عندما ترتبط جمموعة الأمين NH2- بذرة كربون أليفاتية أو أروماتية . وهي تنقسم إلى أولية وثانوية وثالثية | يسمى الجذر و يختم بكلمة امين |
بعض الإستخدامات:
اللأنيلين في صناعة الأصباغ الغامقة , إيثيل أمني في صناعة المبيدات الحشرية والبلاستيك والأدوية والمطاط وتعد رائحة الأمينات غير مقبولة وهي الناتجة من تحلل الكائنات الميتة , وهي التي يتم الكشف بها عن مكان الرفات البشرية أثناء الكوارث
اكتبي اسماء المركبات التالية | CH3-O-CH2CH2CH3 CH3CHNH2CH3 CH3(CH2)4CH2-OH |
اكتب الصيغة البنائية للمركبات التالية | 1- بروبانول ثنائي بروبيل أيثر 3.1ثنائي هيدروكسيل بنتان حلقي |
قارن في الخواص الطبيعية بين الكحولات و الإيثرات |
مركبات الكربونيل
المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الكربونيل
1- الدهيدات
تعريف | الصيغة العامة | التسمية | امثلة |
مركبات عضوية تقع فيها جمموعة الكربونيل بني ذرة هيدروجينوذرة كربون وتقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة | R-CHO صيغة مختصرة
| تسمى بإضافة المقطع( آل) إلى نهاية إسم الألكان الذي له عدد ذرات الكربون نفسه
| H-CHO ميثانال فورمالدهيد CH3-CHO إيثانال اسيتالدهيد CH3CH2CHO |
الخواص الطبيعة | بعض الإستخدامات |
1 -عدم تكون روابط هيدروجينية بني جزيئاتها لأنها لاتحتوي على هيدروجين (حمضي) متصل بذرة الأكسجين لذلك درجة غليانها منخفظة 2 -تذوب في الماء لإمكانية تكون روابط هيدروجينية بينها والماء | 1 -يستخدم الفورمالدهيد في حفظ الأنسجة كما يستخدم في صناعة البلاستيك الصلب( الأزرار ) وفي صناعة الغراء 2 -تستخدم بعض الألدهيدات في صناعة النكهات الصناعية ( نكهة اللوز والقرفة ) |
2- الكيتونات
تعريف | الصيغة | التسمية | امثلة |
مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل بني ذرتي كربون | R-CO-R | تسمى بإضافة المقطع ( ون ) إلى نهاية إسم الألكان الذي له عدد ذرات الكربون نفسه |
الخواص الطبيعية | |
تشترك الكيتونات مع الألدهيدات في كثير من الخواص لتشابه ( تركيبهما ) أنظر خواص الألدهيدات أعلى | أقل نشاطا من الألدهيدات( لاتحتوي على هيدروجين نشط كما هو في الألدهيدات |
تصنيف تفاعلات المواد العضوية
الفكرة الرئيسة
تصنيف تفاعلات المركبات العضوية يجعل توقع نواتج التفاعلات أكثر سهولة
نوع التفاعل | أمثلة |
1- تفاعلات الإستيدال | تم شرحه سابقا |
2- تفاعلات الإضافة وهو خاص بالمركبات التي تحوي رابطة ثنائية او ثلاثية وفيها تنكسر رابطة باي الضعيفة وتتحول الرابطة الثنائية إلى أحادية 1 -الهدرجة ( إضافة الهيدروجين ) تحويل الكين إلى الكان تستخدم في الصناعة في هدرجة الزيوت حتويلها إلى دهون 2 -الهيدرة ( إضافة املاء ) تحويلألكين إلى كحول 3 -إضافة هاليد هيدروجين تحويل ألكين إلى هاليد ألكن | |
3 -تفاعلات الحذف 1 -حذف ذرتي هيدروجني من الكان يعطي الكين 2 -حذف جزيء ماء من كحول يعطي الكين 3 -حذف هاليد هيدروجين ( HX )من هاليد الكيل يعطي ألكين ملاحظة ( إذا كانت الرابطة الثنائية في مادة ناتجة فإن نوع التفاعل حذف وإذا كانت في مادة متفاعلة فإن نوع التفاعل إضافة ) | |
4 -تفاعلات الأكسدة ( إضافة أكسجين أو نزع ذرتي هيدروجني ) 1 -اكسدة الكان ( إضافة الكسجين ) يعطي كحول 2 -حذف ذرتي هيدروجين من كحول أولي يعطي الدهيد ( حذف ذرة الهيدروجين التي قبل ذرة الأكسجني والتي بعدها) 3 -حذف ذرتي هيدروجين من كحول ثانوي يعطي كيتون ( حذف ذرة الهيدروجني التي قبل ذرة االأكسجين والتي بعدها ) |
5 -تفاعالات الاختزال ( فقد أكسجين أو إضافة ذرتي هيدروجين ) 1 -إضافة هيدروجني إلى الدهيد يعطي كحول أولي ( إضافة الهيدروجين قبل وبعد الأكسجني ) 2 -إضافة هيدروجين إلى كيتون يعطي كحول ثانوي ( إضافة الهيدروجين قبل وبعد الأكسجين ) | |
6 -تفاعلات التكاثف إرتباط إثنين من جزيئات صغرية لمركبات عضوية لتكوين جزيء آخر أكثر تعقيدا يرافق ذلك فقدان جزيء صغري مثل الماء |
البوليمرات
الفكرة الرئيسة
البوليمرات الصناعية هي مركبات عضوية كبيرة تتكون من وحدات متكررة ترتبط معا عن طريق تفاعلات الإضافة او التكاثف
البوليمرات :
جزيئات كبيرة تتكون من الكثير من وحدات البنائية المتكررة وكان أول لبرليمر صناعي تم تحضيره عام 1909 م قد تميز بالصلادة و اللمعان وبسبب الاستعمال الواسع للبوليمرات ربط الناس هذا العصر بالبوليمرات
التفاعلات المستعملة لصناعة البوليمرات
المونومرات : هي الجزيئات التي يصنع منها البوليمر
تفاعلات اللبلمرة
التقويم
السؤال : حدد المركب الأعلى في درجة الغليان بين كل مركبين فيما يلي :
CH3CH3 | CH3OCH3 | CH3OCH3 | CH3COCH3 | CH3COOH | |||||
CH3CH2B | CH3CH2OH | CH3CHO | CH3COOCH3 | CH3CH2OH |
السؤال : رتب المواد التالية تصاعديا حسب زيادة درجة الغليان :
CH3CH2CH3 | CH3COCH3 | CH3OCH2CH3 | CH3CH2CH2C | CH3CH2CH2OH | CH3COOCH3 |
السؤال : رتب المواد التالية تصاعديا حسب زيادة درجة الغليان :
CH3Br | CH3I | CH3Cl | CH3F |
التعليل : |
السؤال : اكتب الصيغة العامة لكل نوع من انواع المركبات التالية ؟
الدهيد | استر | كيتون | اميد | محض كربوكسيلي |
السؤال : اكتب اسم التفاعل التالي اللازم لأجراء التغيرات التالية ؟
الكين إلى الكان | هاليد الكيل الى كحول | هاليد الكيل الى الكين | كحول اولي الى الدهيد | الدهيد الى كحول اولي | كحول ثانوي الى كيتون |
السؤال : مانوع التفاعل الذي يعمل على تحويل الكحول الى كل نوع من المركبات التالية :
استر | الكين | هاليد الكيل | الدهيد |
السؤال : مثل لتفاعل التكاثف بكتابة معادلة كيميائية تمثل تفاعل الإيثانول وحمض البروبانويك |