حل كتاب الكيمياء 2 الفصل السادس الهيدروكربونات نظام المقررات

حل الفصل السادس الهيدروكربونات كتاب كيمياء 2 للمرحلة الثانوية و حلول كتاب الكيمياء 2 المرحلة الثانوية للعام الدراسي 1442 هـ.

يتضمن الفصل السادس خمسة دروس هي على الترتيب: مقدمة إلى الهيدروكربونات - الألكانات - الألكينات والألكاينات - متشكلات الهيدروكربونات - الهيدروكربونات الأروماتية، بالإضافة إلى تقويم الفصل.

الفصل السادس الهيدروكربونات

نكمل معكم باستعراض حلول الفصل السادس في حل كتاب كيمياء 2 مقررات ثانوي وهو سادس فصول الكتاب لهذا الفصل الدراسي.

حل نشاطات تمهيدية الفصل السادس الهيدروكربونات

تحليل النتائج 

السؤال : أعد جدولا و أدرج فيه عدد ذرات الكربون و الهيدروجين في كل نموذج بنائي ؟
الجواب :

السؤال : صف كل نموذج بنائي بكتابة صيغته الجزيئية ؟

الجواب : C5 H 12 - C 4 H 10 - C 3 H 8 - C 2 H 6 - C n H2n+2

السؤال : حلل النمط الذي تتغير فيه نسبة اتحاد عدد ذرات الكربون إلى عدد ذرات الهيدروجين في كل صيغة جزيئية ثم ضع صيغة عامة للهيدروكربونات ذات الروابط الاحادية ؟

الجواب :  C n H2n+2

استقصاء 

السؤال : كيف تتأثر الصيغة الجزيئية عندما ترتبط ذرات الكربون بروابط ثنائية أو ثلاثية ؟

الجواب : سيقل عدد ذرات الهيدروجين في الجزيء و ستعكس الصيغة عدد ذؤات هيدروجين أقل 

حل درس مقدمة إلى الهيدروكوبونات

السؤال : حدد مركبين عضويين درستهما سابقا ؟

الجواب :  الجلوكوز ، الميثان ، سكروز

ماذا قرأت ؟

السؤال : فسر لماذا يكون الكربون الكثير من المركبات ؟

الجواب :  يكون الكربون الكثير من المركبات لأنه قادر على تكوين 4 روابط مشتركة مع الذرات الأخرى ، بما في ذلك ذرات كربون أخرى .

ماذا قرأت ؟
السؤال :  اذكر استخدامين للميثان أو للغاز الطبيعي في بيتك أو مجتمعك ؟ 

الجواب :  استخدامه في تدفئة المنازل، وفي طبخ الطعام. 

السؤال :  حدد بالاضافة الى الهيدروجين العناصر الاخرى التي تتحد بسهولة مع الكربون ؟

الجواب :  النيتروجين، والأكسجين والكبريت، والفوسفور، والهالوجينات.

ماذا قرأت ؟

السؤال :  فسر ما اصل مصطلحي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة؟

الجواب :  قام الكيميائيون في بدايات القرن التاسع عشر باختبار الدهون الحيوانية والزيوت النباتية لمعرفة هل تتفاعلان مع البروم. وقد سميت الهيدروكربونات التي تفاعلت مع البروم بالهيدروكربونات غير المشبعة، في حين سميت تلك التي لم تتفاعل معه بالهيدروكربونات المشبعة. 

السؤال :  استنتج ما نوع المواد المنبعثة من مصافي النفط التي يجب التحكم بها لحماية البيئة ؟ 

الجواب : ثاني أكسيدالكربون، وأكاسيد الكبريت، وأكاسيد النيتروجين، ومركبات الرصاص.

ماذا قرأت ؟

السؤال :  صف العملية التي يحدث من خلالها تكسير الهيدروكربونات ذات السلاسل الكبيرة إلى هيدروكربونات مرغوبة أكثر وذات سلاسل أصغر ؟

الجواب :  التكسير الحراري عملية يحدث خلالها تكسير الهيدروكربونات ذات السلاسل الكبيرة إلىهيدروكربونات ذات سلاسل أصغر. وتحدث هذه العملية بوجود عامل محفز وفي غياب الأكسجين.  

التقويم 

السؤال :   اذكر ثلاثة تطبيقات للهيدروكربونات ؟

الجواب :  وقود لتدفئة المنازل، ومواد أولية لتصنيع المنتجات البلاستيكية، والأفلام، والأنسجة الصناعية

السؤال :  سم مركبا عضويا، ووضح ما يدرسه عالم الكيمياء العضوية ؟

الجواب :  ميثان؛ يدرس عالم الكيمياء العضوية المركبات المحتوية على الكربون جميعها ما عدا أكاسيد الكربون، والكربيدات، والكربونات

السؤال :  حدد  المعلومات التي تركز عليها كل من النماذج البنائية الجزيئية الأربعة ؟ 

الجواب : توضح الصيغة الجزيئية نوع الذرات في الجزيء، أما الصيغة البنائية فتوضح الترتيب العام للذرات. كما يوضح نموذج الكرة والعصا شكل الجزيء. وأخيرا يوضح النموذج الفراغي صورة واقعية عن الهيئة التي يبدو عليها الجزيء.

السؤال : قارن بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة ؟

الجواب : الهيدروكربونات المشبعة  : هي هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية بين ذرات الكربون. 

والهيدروكربونات غير المشبعة :  هي هيدروكربونات تحتوي على الأقل رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة بين ذرات الكربون

السؤال : صف عملية التقطير التجزيئي ؟

الجواب : التقطير التجزيئي : عملية فصل النفط إلى مكوناته استنادا  إلى اختلاف درجات الغليان بوصفها طريقة للفصل.

السؤال : .استنتج  توصف بعض المنتجات الدهنية بانها زيوت نباتية مهدرجة، وهي زيوت تفاعلت مع الهيدروجين بوجود عامل محفز. ما سبب تفاعل الهيدروجين مع هذه الزيوت ؟

الجواب :  فرضية محتملة: تتفاعل الزيوت مع الهيدروجين عندما تنكسر الروابط الثنائية أو الثلاثية، وترتبط ذرات الهيدروجين بالجزيء.

السؤال :  فسر البيانات  اعتمادا على الشكل 6-8 .ما تاثير اعداد ذرات الكربون في الهيدروكربونات –  في لزوجة أي مكون نفطي عندما يبرد إلى درجة حرارة الغرفة ؟

الجواب  :كلما زاد عدد ذرات الكربون في سلسلة الجزيء، ازدادت لزوجة المكون. 

حل درس الألكانات

ماذا قرأت ؟

السؤال : اكتب الصيغة الجزيئية لألكان يحتوي على 13 ذرة كربون في صيغته الجزيئية ؟

الجواب : C13H28

ماذا قرأت ؟

السؤال :  صف الفرق بين الصيغة البنائية لكل من البيوتان والأيزوبيوتان ؟

الجواب :  البيوتان هو هيدروكربون ذو سلسلة مستقيمة، أما الأيزوبيوتان فهو هيدروكربون ذو سلسلة متفرعة.

مسائل تدريبية :

السؤال : استخدم قواعد نظام التسمية الأيوباك IUPAC لتسمية الصيغة البنائية للمركبات الآتية:

2 ،4 - ثنائي ميثيل هكسان	2 ،2 ،4 - ثلاثي ميثيل بنتان	2 ،4 ،7 - ثلاثي ميثيل نونان

السؤال :  تحفيز اكتب الصيغ البنائية للمركبات اللآتية ؟

الجواب : 

3،2 – ثنائي ميثيل–5 –بروبيل ديكان	5،4،3  – ثلاثي إيثيل أوكتان

السؤال :  قوم إذا وجدت (حلقي) في اسم الألكان فما الذي ستعرفه عن هذا الالكان ؟

الجواب :   أن هذا الالكان يحتوي على حلقة هيدروكربونية

مسائل تدريبية : 

السؤال :  استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية :

.ميثيل بنتان حلقي	إيثيل-1،4 -ثنائي ميثيل هكسان حلقي	ثنائي إيثيل بيوتان حلقي

السؤال :  اكتب الصيغ البنائية للألكانات التالية :

أ- 1–إيثيل–3–بروبيل بنتان حلقي.	.ب-  1،2،2،4–رباعي ميثيل هكسان حلقيج

التقويم 

الفكرة الرئيسة 

السؤال : صف الميزات البنائية الرئيسة لجزيئات الألكانات ؟

الجواب : : الألكانات  سلاسل أو حلقات من هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط تساهمية مفردة فقط بين ذرات الكروبن

السؤال :   سم الصيغ البنائية التالية باستخدام قواعد نظام الأيوباك .  ؟

ميثيل بنتان	2.2  ثنائي ميثيل بروبان	إيثيل- 2 ،4 ،5 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي

السؤال : .صف الخصائص العامة للألكانات ؟

الجواب : إن روابط C-C و H-C غير قطبية، مما يجعل الألكانات  غير ذائبة في الماء-المذيب القطبي.  وهذه الروابط أيضا قوية وثابتة، مما يجعل الألكانات غير نشطة كيميائي بصورة نسبية. 

السؤال : اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتي

ثنائي ميثيل هبتان	أيزوبروبيل– 3 -ميثيل ديكان	إيثيل–4–ميثيل حلقي هكسان	2،1–ثنائي ميثيل بروبان  حلقي

السؤال :  تفسير الصيغ البنائية لماذا يعد الاسم 3–بيوتيل بنتان غير صحيح ؟

اكتب بناء على هذا الاسم، الصيغة البنائية للمركب. ما الاسم النظامي (الأيوباك) الصحيح للمركب 3–بيوتيل بنتان ؟ 

الجواب :  .تحتوي أطول سلسلة كربونية متصلة على سبع ذرات كربون، وليس خمس ذرات في هذا المركب. وبالتالي تحتوي السلسلةالرئيسة على سبع ذرات كربون مع مجموعة إيثيل على ذرة الكربون 3 .والأسم الصحيح لهذا المركب: 3 -إيثيل هبتان.

حل درس الألكينات والألكاينات

ماذاقرأت 

السؤال : استنتج لماذا يعد من الضروري تعيين موقع الرابطة الثنائية في اسم الألكين ؟

الجواب :  إذا لم يحدد موقع الرابطة الثنائية، فلا يمكن الجزم بصورة قطعية أي مركب هو المعني بالاسم الكيميائي. 

مسائل تدريبية : 

السؤال : استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية IUPAC الآتية :

ميثيل-2 -بنتين	2.2،6 -ثلاثي ميثيل–3 -أوكتين

السؤال :  تحفيز ارسم الصيغة البنائية للجزيء 1،3–بنتادايين  ؟

الجواب :  CH2=CH-CH=CH-CH3  /  CH2=CHCH=CHCH3

السؤال : فسر لماذا يعد هذا نافعا و مناسبا للمزارعين ؟ 

الجواب : يمكن قطف المنتج الزراعي و نقله إلى السوق و بيعه كله في الوقت نفسه مما يزيد من الارباح

ماذا قرأت ؟

السؤال : فسر اعتمادا على طبيعة روابط الإيثاين، لماذا يتفاعل بسرعة عالية مع الأكسجين ؟ 

الجواب :   للرابطة الثلاثية كثافة إلكترونية عالية، ويحفز تجمع الإلكترونات فيها تكوين أقطاب في الجزيئات المجاورة، بحيث تجعل الجزيئات المجاورة غير متساوية الشحنة و ذات نشاط كيميائي عال

تجربة  ( تحضير الإيثاين و ملاحظة خصائصه ) ؟ 

تحليل 

السؤال : استنتج ما الذي يمكنك ان تستنتجه حول كثافة الإيثاين مقارنة بكثافة الهواء ؟ 

الجواب : الكثافة أقل من الهواء قليلا 

السؤال : توقع ينتج تفاعل كربيد الكالسيوم مع الماء مادتين الأولى غاز الأيثاين C2H2 فما المادة الثانية ؟ اكتب معادلة كيميائية موزونة لهذا التفاعل ؟ 

الجواب : المادة ذات تأثير قاعدي قد نتجت الأيون الموجب Ca2+موجود في المحلول و بالتالي المادة غير الذائبة هي Ca(OH)2

CaC2+2H2o---------C2H2+Ca(OH)2

التقويم 

السؤال : صف كيف تختلف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات عنالصيغة البنائية للألكانات ؟

الجواب :  .تحتوي الألكانات على روابط أحادية في بنائها. وتحتوي الألكينات على رابطة ثنائية واحدة على الأقل. في حين تحتوي الألكاينات على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل في بنائها

السؤال :  حدد  كيف تختلف الخصائص الكيميائية للألكينات والألكاينات عما تتصف به الألكانات ؟

الجواب :  .تعد الألكينات والألكاينات على درجة عالية من النشاط مقارنة بالألكانات؛ وذلك لأنها تحتوي على مناطق منالكثافة الإلكترونية المركزة التي تجذب المواد المتفاعلة ذات الشحنة المعاكسة . 

السؤال : سم الصيغ البنائية أدناه مستخدما قواعد نظام الأيوباك .

بيوتاين	5- ميثيل-3 -هبتين

السؤال : .اكتب الصيغة البنائية ل4-ميثيل-3،1 -بنتاداين  و 2،3 -ثنائي ميثيل-2- بيوتين.

 .الجواب : 

4-ميثيل-3،1 -بنتاداين	ثنائي ميثيل-2- بيوتين

السؤال : استنتج كيف تقارن بين درجات الانصهار والتجمد لكل من الألكاينات والألكانات التي تحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. فسر إجابتك. ؟

الجواب : لأن الألكاينات أكثر ً قطبية قليلا من الألكانات، لذا تكون درجات انصهارها وغليانها أعلى. تدعم البيانات هذهالفرضية.

السؤال : توقع ما الترتيبات الهندسية التي تتوقع أن تكونها الروابط المحيطة بذرة الكربون في الألكانات، والألكينات، والألكاينات؟

الجواب :  .تتوقع فرضية VSEPR بالأشكال الهندسية التالية للروابط.ألكان: شكل رباعي الأوجه؛ ألكين: شكل مثلث مستو (مثلث مسطح)؛ ألكاين: شكل خطي 

حل درس متشكلات الهيدروكربونات

السؤال : فسر كيف يؤثثر اختلاف القدرة على الدوران في الذرات أو مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون ذات الربط الاحادي او الثنائي ؟ 

الجواب :  إن مجموعات الذرات المرتبطة مع ذرات كربون أحادية الربط غير ثابتة في الفراغ؛ حيث تدور مع ذرات الكربون. إلا أن مجموعات الذرات المرتبطة مع ذرات الكربون ثنائية الربط ثابتة في الفراغ بالنسبة إلى بعضها بعضا؛ لأن الرابطة الثنائية تمنع ذرات الكربون من الدوران.

ماذا قرأت :

السؤال :  فسر كيف تختلف المتشكلات البنائية عن المتشكلات الهندسية ؟

الجواب :  للمتشكلات البنائية الصيغة الكيميائية نفسها، ولكن ذراتها مرتبطة بترتيبات مختلفة. أما المتشكلات الهندسية فهي متشكلات بنائية لها ترتيبات مختلفة للمجموعات حول الرابطة الثنائية. 

التقويم 

السؤال :  اكتب المتشكلات البنائية المحتملة للألكان ذي الصيغة الجزيئية C6H14 جميعها، على أن تظهر فقط سلاسل الكربون.

الجواب :  ستتضمن الإجابات 5 متشكلات بنائية هي : 2 –ميثيل بنتان، و 3 -ميثيل بنتان، و 2 ،3 -ثنائي ميثيل بيوتان، و2 ،2 -ثنائي ميثيل بيوتان، وهكسان

السؤال : فسر الفرق بين المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية. ؟

الجواب : تختلف المتشكلات البنائية بعضها عن بعض في الترتيب  الذي ترتبط به ذراتها معا، ففي الوقت الذي تكون به الذرات في المتشكلات الفراغية مرتبطة بالترتيب نفسه فإنها تكون مختلفة في ترتيبها الفراغي (الاتجاهات في الفراغ).

السؤال :  ارسم أشكال كل من سيس-3-هكسين وترانس-3-هكسين ؟

الجواب : . تقع ذرات الهيدروجين المرتبطة مع ذرات الكربون الثنائية الربط في سيس-3-هكسين على الجهة نفسها من السلسلة الكربونية. أما في تركيب ترانس فتقع ذرات الهيدروجين على جهات متعاكسة من السلسلة الكربونية. 

السؤال : استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من المادة ؟

الجواب :   تستفيد المخلوقات الحية عموما من تركيب كيرالي واحد فقط في المادة؛ لأن هذا التركيب وحده يتلاءم مع الموقعالنشط في الإنزيم.

السؤال :  قوم ينتج تفاعل معين %80 ترانس-2-بنتين و %20 سيس-2 -بنتين. ارسم شكل هذين المتشكلين الهندسيين، وكون فرضية لتفسير سبب تكون المتشكلين بهذه النسبة.؟

الجواب : ينتج متشكل ترانس بنسبة أعلى؛ لأن بناءه يسمح لمجموعتي الميثيل والإيثيل الكبيرتين بالتباعد بعضهما عن بعض أكثر من تركيب سيس.

السؤال :  .اعمل نماذج  ابتداء بذرة كربون واحدة، ارسم متشكلين ضوئيين بربط الذرات أو المجموعات التالية مع ذرة الكربون: H3-CH3-CH2CH3+CH2CH2CH3

الجواب :  يجب أن تظهر الصيغ المجموعات المعطاة مرتبطة مع ذرة كربون واحدة. كما يجب أن تختلف في كون اثنتين من المجموعات المرتبطة في الفراغ قد عكس مكان كل منهما.

حل درس الهيدروكربونات الأروماتية

السؤال : فسر ما الشيء المشترك بين الاصباغ الطبيعية و الزيزت الطيارة ( العطرية ) المستخدمة في العطور ؟

الجواب : تحتوي على ضيغ بنائية ذات حلقة سداسية من ذرات الكربون 

ماذا قرأت ؟

السؤال : استنتج لماذا استمر الكيميائيون في استخدام مصطلحي المركبات الاروماتية و المركبات الاليفاتية إلى الآن ؟ 

الجواب : استخدمت هذه المصطلحات باستمرار على مر السنين و أصبحت جزءا من اللغة 

ماذا قرأت ؟

السؤال : فسر ماذا تعني الدائرة داخل الحلقة السداسية الظاهرة في الشكل  ؟ 

الجواب : تشارك الإلكترونات ذرات الكربون الست في الحلقة جميعها 

مسائل تدريبية 

السؤال : سم الصيغ البنائية الآتية : 

بروبيل بنزين	1- غيثيل -2- ميثيل بنزين	1- إيثيل - 2.3- ثنائي ميثيل بنزين

السؤال : تحفيز ارسم الصيغة البنائية للمركب 1،4- ثنائي ميثيل بنزين  ؟

الفكرة الرئيسة 

السؤال : فسر الشكل البنائي للبنزين ، و كيف يجعله عالي الاستقرار أو الثبات ؟

الجواب :  تتنوع ازواج الإلكترونات في البنزين و تتشارك في ذرات الكربون الست جميعها الموجودة في الحلقة إن البنزين غير نشط كيميائيا لأن من الصعب سحب الإلكترونات بعيدا عن ذرات الكربون الست 

السؤال : فسر كيف تختلف الهيدروكربونات الاروماتية عن الهيدروكربونات الاليفانية ؟

الجواب :  تحتوي الهيدروكربونات الاروماتية على حلقات في صيغها البنائية في حين الهيدروكربونات الاليفاتية على سلاسل مستقيمة أو متفرغة 

السؤال : صف خواص البنزين التي جعلت الكيميائيين بنفون احتمالية كونه ألكينا ذا روابط ثنائية متعددة ؟

الجواب : النشاط الكيميائي للبنزين أقل كثيرا منه للألكينات ذات الروابط الثنائية المتعددة و التي تكون عادة غير ثابتة كيميائيا فعندما يتفاعل البنزين فإن تفاعلاته ستختلف عن تفاعلات الإلكينات 

السؤال : سم الصيغ البنائية التالية 

1- إيثيل -3،5- ثنائي ميثيل بنزين	1- إيثيل -4- بروبيل بنزين

السؤال : فسر لماذا كانت العلاقة بين البنزوبايرين و السرطان وطيدة ؟ 

الجواب : كان البنزوبايرين أول مادة مسرطنة معروفة و كان التعرض لها مرتبطا مع نوع المهنة . وبعد ان اكتشف انها مادة مسرطنة أخذت الاحتياطات و الإجراءات المناسبة لحماية العمال وقد دفع هذا الاكتشاف العلماء و المختصين في مجال الطب إلى البحث عن مواد أخرى قد تكون ذات اخطار محتملة على العمال 

حل مختبر الكيمياء: الغازات الهيدروكربونية لموقد بنزن

السؤال : استنتج كيف تقارن بين الكتلة المولية المحسوبة و الكتلة المولية للميثان و الإيثان و البروبان ؟ استنتج نوع الغاز في القارورة ؟

الجواب : تركيب الغاز

السؤال : تحليل الخطأ . اقترح مصادر للاخطاء في هذه التجربة ؟
الجواب : تتضمن الاحتمالات الماء الزائد المحصور في القارورة ، تقنيات القياس الضعيفة أو غير الصحيحة ، الاخطاء الحسابية . قد ينتج المخلوط كتلة مولية لا تساوي ايا من الكتل المولية لمكونات المخلوط 

الاستقصاء

السؤال : صمم تجربة لاختبار تأثير متغير واحد مثل درجة الحرارة أو الضغط الجوي في نتائج تجربتك ؟
الجواب : الضغط و درجة الحرارة يتغيران قليلا في المختبر من يوم إلى آخر غير أن ذلك لن يؤثر في نتائج مثل هذه التجربة . فالقياسات ليست دقيقة بدرجة كافية لإظهار الفرق . و على أية حال إذا حصل تغير في درجات الحرارة و الضغط يكون بمقدورنا تبيان الفرق في النتائج 

حل تقويم الفصل السادس الهيدروكربونات

إتقان المفاهيم 

السؤال : الكيمياء العضوية لماذا أدى اكتشاف فوهلر إلى تطوير الكيمياء العضوية ؟

الجواب :أدرك الكيميائيون أن بالإمكان تحضير المركبات العضوية من دون قوة حيوية 

السؤال : ما الخاصية الرئيسة للمركب العضوي ؟

الجواب : احتواء  المركبات العضوية على عنصر الكربون

السؤال : ما خاصية الكربون المسؤولة عن التنوع الهائل في المركبات العضوية ؟

الجواب : تستطيع ذرة الكربون  تكوين أربع روابط مشتركة قوية بما في ذلك الروابط مع ذرات كربون أخرى

السؤال : سم مصدرين طبيعين للهيدروكربونات ؟

الجواب : النفط و الغاز الطبيعي 

السؤال : فسر الخصائص الفيزيائية لمركبات النفط التي تستعمل لفصلها في أثناء عملية التقطير التجزيئي ؟

الجواب : الاختلاف في درجة الغليان 

السؤال : فسر الفرق بين الهيدروكربونات المشبعة و غير المشبعة ؟

الجواب :  تحتوي الهيدروكربونات المشبعة على روابط كربون - كربون أحادية فقط . في حين تحتوي الهيدروكربونات ىغير المشبعة على رابطة كربرن - كربون ثنائية أو ثلاثية واحدة أو أكثر

إتقان حل المسائل 

السؤال : التقطير رتب المركبات المدرجة في الجدول 6-7 حسب الترتيب الذي تخرج به خلال تقطيرها من الخليط 

الجواب : ميثان - بروبان - هكسان - اوكتان  ( وفق درجات غليانها من الادنى )

السؤال : ماعدد الإلكترونات المشتركة بين ذرتي الكروبن في كل من روابط الكربون الآتية ؟

أ- رابطة احادية  ( 2 إلكترون ) 

ب- رابطة ثنائية ( 4 إلكترونات ) 

ج- رابطة ثلاثية  ( 6 إلكترونات ) 

السؤال : يبين الشكل 6-29 نموذجين لليوريا وهو جزيء حضره فريدريك فوهلر لأول مرة عان 1828 م 

السؤال : حدد نوع كل من النموذجين ؟

الجواب : الصيغة البنائية و النموذج الفراغي 

السؤال : هل اليوريا مركب عضويا لأنها تحتوي على الكربون و هي ليست من المجموعات المستثناة اكسيد الكربون كربيدات أو كربونات ؟

الجواب : تعد اليوريا مركبا عضويا لانها تحتوي الكربون وهي ليست من المجموعات المستثناة - اكسيد الكربون كربيدات أو كربونات 

السؤال : تمثل الجزيئات باستخدام الصيغ الجزيئية و الصيغ البنائية و نموذج الكرة و العصا و النموذج الفراغي ما مزايا و مساؤى كل نموذج ؟

الجواب :  توضح النماذج الجزيئية نوع الذرات في الجزيء و لكنها تظهر هندسة الجزيء و الترتيب العام للذرات . و لكنها لا تبين الشكل الهندسي الدقيق ، أما نموذج الكرة و العصا فيبين نوع الذرات في الجزيء و الترتيب العام ولكنه لا يوضح الشكل الهندسي الدقيق في حين يبين الشكل الفراغي صورة واقعية  عن الجزيء ولكن من الصعب تحديد نوع الروابط في الجزيء و إذا كان الجزيء ضخما فسيكون من الصعب رؤية الذرات جميعها في الجزيء

إنقان المفاهيم 

السؤال : صف خصائص السلاسل المتماثلة للهيدروكربونات ؟

الجواب : هي سلاسل من المركبات التي تختلف بعضها عن بعض في عدد وحدات البناء ، ولها علاقة رقمية ذاتية بين أعداد الذرات 

السؤال : الوقود سم ثلاثة ألكانات تتخذ وقودا ثم اذكر استخداما  آخر لكل منها ؟ 

الجواب : ميثان ، وقود للطبخ و التدفئة ، بروبان ، وقود للطبخ و التدفئة ، بيوتان في الولاعات الصغيرة و بعض المشاعل 

السؤال : اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتي  :

أ - الإيتان	ب- البروبان	ج- الهكسان	د- الهبتان

السؤال : اكتب الصيغ البنائية المكثفة لكل من الألكانات في السؤال السابق ؟

السؤال : اكتب مجموعة الألكيل المقابلة لكل من الألكانات الآتية و اكتب اسمها : 

أ- الميثان	ب- البيوتان	ج- الاوكتان

 السؤال : كيف يختلف بناء الألكان الحلقي عن بناء الالكانات المستقيمة أو المتفرغة ؟ 

الجواب : يحتوي الالكان الحلقي على حلقة من ذرات الكربون حيث ترتبط كل ذرة كربون في الحلقة بذرتي هيدروجين في حين ترتبط ذرات الكربون التي تقع على أطراف الالكانات المستقيمة بثلاث ذرات هيدروجين . ونتيجة لذلك تحتوي جزيئات الالكانات الحلقية على عدد أقل من ذرات الهيدروجين بمقدار ذرتين من جزيئات الالكانات الاخرى التي لديها العدد نفسه من ذرات الكربون 

السؤال : درجات التجمد و الغليان استخدم الماء و الميثان لتفسير كيف تؤثر قوى التجاذب بين الجزيئية في درجة غليان و درجة تجمد الماء ؟ 

الجواب : جزيئات الميتان غير قطبية ولا تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات ميتان أخرى . في حين ان جزيئات الماء قطبية و تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، وبسبب قوة الرابطة الهيدروجينية بين جزيئات الماء فإن للماء درجتي غليان و انصهار أعلى من الميثان

إتقان حل المسائل 

السؤال : سم المركبات التي لها الصيغ البنائية التالية : 

بنتان	ميثيل بنتان	ثنائي ميثيل هكسان	ثنائي ميثيل بيوتان

السؤال : اكتب الصيغ البنائية الكاملة للمركبات الآتية : 

أ- هبتان	ب- 2- ميثيل هكسان	ج- 2،3 ثنائي ميثيل بنتان	د- 2،2 -ثنائي ميثيل بروبان

السؤال : اكتب الصيغ البنائية المكثفة للمركبات الآتية 

أ- 1،2-ثنائي بروبان حلقي	ب- 1،1- ثنائي -2- ميثيل حلقي بنتان

السؤال : سم المركبات التي لها الصيغ البنائية الآتية : 

ثلاثس ميثيل هكسان حلقي	1- يروبيل -3- ميثيل بيوتان حلقي
إيثيل -3- ميثيل بنتان حلقي	6- ايثيل -1.2.3 ثلاتي ميثيل أوكتان حلقي

إتقان المفاهيم 

السؤال : فسر كيف تحتلف الالكينات عن الالكانات وكيف تختلف الالكاينات عن كل من الالكينات و الالكانات ؟ 

الجواب : تحتوي الالكانات على روابط احادية فقط بين ذرات الكربون في الجزيء . في حين تحتوي الالكينات على رابطة ثنائية واحدة على الاقل بين ذرات الكربون في الجزيء 

اما الألكاينات فتحتوي على رايطة ثلاثية واحدة بين ذرات الكربون في الجزيء على الاقل

السؤال : بيني اسم الهيدروكربون على أساس اسم السلسلة الرئيسة . فسر كيف تختلف طريقة تحديد السلسلة الرئيسة عند تسمية الالكينات عنها عند تسمية الالكانات ؟ 

الجواب : عند تسمية الالكانات تكون السلسلة الرئيسة هي أطول سلسلة كربونية متصلة . و عند تسمية الالكينات تكون السلسة الرئيسة هي أطول سلسلة كربونية متصلة تشمل ذرات الكربون المرتبطة برابطة ثنائية

إتقان المسائل 

السؤال : سم المركبات الممثلة بالصيغ البنائية المكثفة الآتية : 

2- ميثيل -2- بيوتين	1- ميثيل بنتين حلقي
2- إيثيل -1- بيوتين	3- ميثيل بيوتين حلقي

السؤال : اكتب صيغا بنائية مكثفة للمركبات الآتية : 

أ- 1،4- ثنائي إيثيل هكسين حلقي	ب- 4،2- ثنائي ميثيل -1- اوكتين	د- 2.2 ثنائي ميثيل -3- هكساين

السؤال : سم المركب الممثل بالصيغة البنائية الآتية ؟
 

 الجواب : 4- إيثيل -3- ميثيل -3- هبتين

إتقان المفاهيم 

السؤال : فيم تتشابه المتشكلات ؟ وفيم تختلف ؟

الجواب :  للمتشكلات الصيغة الجزيئية نفسها . لكنها تختلف في الصيغ  البنائية . وقد يكون لها خصائص كيميائية و فيزيائية مختلفة

السؤال : صف الاختلاف بين متشكلات سيس و توانس من حيث الترتيب الهندسي ؟

الجواب : تقع أكبر المجموعات في متشكلات سيس على ذرات الكربون في الرابطة الثنائية على الجهة نفسها من الرابطة . في حين تقع على الجهات المتعاكسة في متشكلات تران

السؤال : ما خصائص المادة الكيرالية ؟

الجواب : المادة الكيرالية ( غير المتماثلة ) لها متشكلان يشابه أحدهما اليد اليمنى ة الآخر اليد اليسرى على سبيل المثال . حيث تحتوي المواد الكيرالية على ذرة واحدة من الكربون مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة على الأقل . لذا فهي غير متماثلة

السؤال : الضوء كيف يختلف الضوء المستقطب عن الضوء العادي ومن ذلك ضوء الشمس ؟  

الجواب : تهتز موجات الضوء المستقطب عن مستوى واحد ، أما في الضوء العادي فتهتز في المستويات المحتملة جميعها

السؤال : كيف تؤثر المتشكلات الضوئية في الضوء المستقطب ؟ 

الجواب : تيبب دوران الضوء المستقطب من جهة إلى أخرى

إتقان حل المسائل 

السؤال : عين زوج المتشكلات البنائية في مجموعة الصيغ البنائية 

 الجواب : قد تشمل إجابات الطلاب أي شكلين باستثناء b - d لأنهما متماثلان ( الشكل نفسه ) 

السؤال : اكتب صيغا بنائية مكثفة لأربعة متشكلات مختلفة تحمل الصيغة الجزيئية C4H8

الجواب : يجب أن تظهر إجابات الطلاب الصيغ البنائية المكثفة المبنية أدناه

السؤال : عين زوج المتشكلات الهندسية من بين الاشكال الآتية ، مبينا سبب اختيارك ثم فسر علاقة الصيغة البنائية الثالثة بالصيغتين الآخرين : 

الجواب :c و b  متشكلان هندسيان يمثلان زوج متشكلات سيس / ترانس اما a فهو متشكل بنائي لكل من  c و b     

السؤال : اكتب متشكلين سيس و توانس للجزيء الممثل بالصيغة المكثفةالآتية و ميز بينهما : CH3CH--CHCH2CH3

الجواب : ذرتا الهيدروجين المرتبطان بذرتي الكربون ثنانيتي الربط تقعان على الجهة نفسها من السلسة الكربونية في متشكل سيس و على جهات متقابلة من السلسلة الكربونية في متشكل ترانس كما هو موضح فيما يلي 

إتقان المفاهيم 

السؤال : ما الخاصية البنائية التي تشترك فيها الهيدروكربونات الاروماتية جميعها ؟

الجواب : تحتوي جميعها على بناء حلقي في الجزيء

السؤال : ما المقصود بالمواد المسرطنة ؟

الجواب :  هي مواد قادرة على التسبب في السرطان

إتقان حل مسائل 

السؤال : اكتب الصيغة البنائية لـ1،-2 ثنائي ميثيل بنزين 

الجواب : 

السؤال : سم المركبات الممثلة بالصيغ الآتية 

ميثيل بنزين ( تولووين )

أنثراسين

مراجعة عامة 

السؤال : هل تمثل الصيغتان البنائيتان الآتيتان الجزيء نفسه ؟ فسر إجابتك ؟
 

الجواب : لا إنهما متشكلان بنائيان	الجواب : لا إنهما متشكلان بنائيان

السؤال : ما عدد ذرات الهيدروجين في جزيء ألكان يحتوي على تع ذرات كربون ؟ وما عددها في ألكين يحتوي على تسع ذرات ربون رابطة ثنائية واحدة ؟

الجواب : عدد ذرات الهيدروجين في الإلكان نستعمل الصيغة العامة للألكانات كما يلي : 

20 ذرة هيدروجين

 عدد ذرات الهيدروجين في الإلكين نستعمل الصيغة العامة للألكينات كما يلي :

18ذرة هيدروجين

السؤال : إذا كانت الصيغة العامة للألكانات هي CnH2n+2فحدد الصيغة العامة للألكانات الحلقية ؟

الجواب : CnH2n

السؤال : الصناعة لماذا تعد الهيدروكربونات غير المشبعة بوصفها مواد أولية أكثر فائدة في الصناعة الكيميائية من الهيدروكربونات المشبعة ؟

الجواب : لان الهيدرو كربونات غير المشعبة لها درجة عالية من النشاط الكيميائي

السؤال : هل يعد البنتان الحلقي متشكلا للبنتان ؟ فسر إجابتك ؟

الجواب : لا ، فالصيغة الجزيئية للبنتان الحلقي هي : ( C5 H10 ) في حين ان الصيغة الجويئية للبنتان هي ( C5 H12 ) اي أن لهما صيغتين جزيئيتين مختلفتين

السؤال : حدد ما إذا كان من الصيغ البنائية الآتية تظهر الترقيم الصحيح . فإذا لم يكن كذلك فأعد كتابتها بالترقيم الصحيح ؟
 

الترقيم صحيح	الترقيم غير صحيح يجب ان يكون ترقيمه :	الترقيم صحيح	الترقيم صحيح

السؤال : لماذا يستخدم الكيميائيون الصيغ البنائية للمركبات لعضوية بدلا من الصيغ الجزيئية مثل C5H12 ؟

الجواب : لا تستطيع التمييز بين المتشكلات من خلال الصيغ الجزيئية لأن المركبات عديدة مختلفة تكون لها الصيغة C3H12

السؤال : أيهما تتوقع أن يكون له خصائص فيزيائية متشابهة زوج من المتشكلات البنائية أم زوج من المتشكلات الفراغية ؟ فسر إجابتك ؟

السؤال : فسر لماذا تحتاج إلى الأرقام في اسماء ايوباك للعديد من الالكينات و الالكانات المستقيمة ، في حين أننا لسنا بحاجة إلى كتابتها في اسماء الالكانات المستقيمة ؟

الجواب : الارقام ضرورية لتحديد مواقع الروابط الثنائية و الثلاثية

السؤال : يسمى المركب المحتوي على رابطتين ثنائيتين بالدايين و الصيغة البنائية المكثفة ادناه تمثل المركب 1،-4 بنتادايين استعن بمعرتك بأسماء الايوباك على كتابة الصيغة البنائية للمركب 1،-3 بنتادايين 

الجواب : تمثل الصيغة البنائية التالية 1.3- بنتادايين 

التفكير الناقد 

السؤال : حدد أثنين من الاسماء الآتية لا يمكن ان يكونا صحيحين :

أ- 2- إيثيل -2- بيوتين	ب- 1،-4 ثنائي ميثيل هكسين حلقي	ج- 1،-5 ثنائي ميثيل بنزين
الاسم غير صحيح - أما الاسم الصحيح فهو 3-ميثيل -2- بنتين	الاسم صحيح	الاسم غير صحيح - أما الاسم الصحيح فهو 3.1- ثنائي ميثيل بنزين

لسؤال : استنتج يطلق الديكستروز في بعض الاحيان على سكر الجلوكوز لأن محلول الجلوكوز عرف بأنه  حلل هذه الكلمة و حدد ما تعنيه ؟

الجواب : البادئة dextro تلفظ ديكسترو و تعني إلى جهة اليمين واللاحقة rotatory و تلفظ روتاتوري وتعني يدور . لذا فإن الشكل الطبيعي من الجلوكوز كيرالي يؤدي إلى دوان مستوى المستقطب إلى اليمين 
السؤال : تفسير التصورات العلمية ارسم بناء كيكولي للبنزين و فسر لماذا لا يمثل الصيغة البنائية الفعلية ؟

الجواب : يظهر الشكل اعلاه الإلكترونات المتمركزة الموجودة في الروابط الثنائية عوضا عن الإلكترونات غير المتمركزة الموزعة على الذرات

السؤال : السبب و النتيجة . فسر السبب وراء كون الالكانات مثل الهكسان الحلقي ، فعالة في إذابة الشحم أو المواد الدهنية على عكس الماء ؟

الجواب : الدهالشحوم مواد غير قطبية مثل الألكانات أما الماء فهو قطبي . إذن فالمواد المتشابهة يذوب بعضها في بعض  

السؤال : فسر  اكتب عبارة تفسر العلاقة بين عدد ذرات الكربون و درجة غليان الالكانات

الجواب : كلما ازداد عدد ذرات الكروبن في السلسلة ، ازدادت درجة الغليان 

مسألة تحفيز 

السؤال : ذرات الكربون الكيرالي يحتوي الكثير من المركبات العضوية على أكثر من ذرة كربون كيرالية واحدة . ولكل ذرة كربون كيرالية في المركب زوج من المتشكلات الفراغية . و المجموع الكلي للمشكلات المحتملة للمركب مساو لـ 2nحيث تشير n غلى عدد ذرات الكروبن الكيرالية . اكتب الصيغ البنائية للمركبات ادناه و حدد عدد المتشكلات الفراغية الممكنة لكل منها 

أ- 3.-5 ثنائي ميثيل نونان	ب- 3،-7 ثنائي ميثيل -5- غيثيل ديكان
عدد ذرات الكربون الكيرالية في المركب أعلاه يساوي 2  عدد المتشكلات المحتملة له يساوي 2n=22=4	عدد ذرات الكربون الكيرالية في المركب أعلاه يساوي 3 عدد المتشكلات المحتملة له يساوي 2n=2×3=8

مراجعة تراكمية 

السؤال : ما العنصر الذي له التوزيع الإلكتروني    ( Ar)3d6 46s2 الاقل طاقة ؟

الجواب :  الحديد Fe

السؤال : ما الشحنة الايون المكتون من المجموعات الآتية ؟ 

أ- الفلزات القلوية  +1

ب- الفلزات القلوية الارضية +2

ج- الهالوجينات -1

السؤال : اكتب المعادلات الكيميائية لتفاعلات الاحتراق الكامل للإيثان ، و الإيثين ، و الإيثاين المنتجة للماء و ثاني اكسيد الكربون ؟

الجواب : 

إيثان
إيثين
إيثاين

تقويم إضافي 

الكتابة في الكيمياء 

السؤال : الجازولين كان لمركب رباعي إيثيل الرصاص لسنوات كثيرة مكونا أساسيا في الجازولين لمنع الفرقعة . ابحث عن الصيغة البنائية  لهذا المركب و تاريخ تطويره و استعماله و الاستعماله و الاسباب الكامنة وراء توقف استعماله و الاسباب الكامنة وراء توقف استعماله . و هل مازال يتخذ مادة تضاف غلى البنزين في أماكن من العالم ؟ 

الجواب : يجب أن تشتمل إجابات الطلاب على رسم الصيغة البنائية لرباعي إيثيل الرصاص  pb(CH2CH3)4 وعلى نقاش حول بداية استخدامه و مضاره الصحية و قائمة باسماء بعض دول العالم التي لا تزال تضيفه إلى البنزين

السؤال : العطور يتكون المسك المستعمل في العطور من الكثير من المركبات التي تشمل ألكانات حلقية كبيرة . ابحث عن مصادر مركبات المسك الطبيعي و الصناعي في هذه المنتجات و اكتب تقريرا موجزا حولها

الجواب : المصدر الطبيعي للمسك المستخدم في صناعة العطور هو مسك ذكر الغزال ، المركب العطري الرئيس فيه هو -3 ميثيل بنتا ديكانون الحلقي الذي يتم تحضيره في صناعة العطور و الكولونيا

اسئلة المستندات 

الهيدروكربونات الاروماتية المتعددة الحلقات 

 وهي مركبات طبيعية ولكن قد يزيد النشاط الإنساني من تركيزها في البيئة . و لدراسة مركبات PAHجمعت عينات من التربة و جرى تحليلها باستعمال نوى مشعة لمعرفة متى ترسب كل مكون رئيس فيها ؟

الشكل 30-6 يبين تركيز الهيدروكربونات الاروماتية المتعددة الحلقات ( PAH ) التي عثر عليها في سنترال بارك في مدينة نيويورك البينات مأخوذة من 
 

السؤال : قارن بين معدلات تراكيز  PAH قبل 1905م وبعد 1925 م ؟

الجواب : المتوسط بين معدلات تراكيز PAH قبل 1905م و بعد 1925 م

السؤال : تنتج بعض النباتات و الحيوانات مركبات  PAH بكميات قليلة ولكن معظمها يأتي من النشاطات البشرية مثل حرق الوقود الاحفوري . استنتج السبب وراء الانخفاض النسبي في مستويات  PAH في العقد الاخير من القرن التاسع عشر و بدايات العقد الاول من القرن العشرين ؟

الجواب :  الوقود الرئيس الذي استخدمه البشر في هذا الوقت هو الخشب . وقد بدأت مستويات PAH في التزايد عندما حل الوقود الاحفوري محل الخشب بوصفه مصدرا للوقود

حل اختبار مقنن الفصل السادس الهيدروكربونات

اسئلة الاختيار من متعدد 

السؤال : يوجد الانيلين مثل جميع الاحماض الامينية في صورتين 

L- الأنيلين

D- الانيلين

السؤال : توجد أحماض الامينية جميعها تقريبا على هيئة L فأي المصطلحات الىتية يصف بدقة L- أنيلين و  D- أنيلين أحدهما بالنسبة إلى الآخر ؟

أ- متشكلات بنائية 

ب- متشكلات هندسية 

ج- متشكلات ضوئية  ( صح ) 

د- متشكلات فراغية 

السؤال : أي مما ياتي لا يؤثر في سرعة التفاعل ؟

أ- العوامل المساعدة 

ب- مساحة سطح المتفاعلات 

ج- تركيز المتفاعلات 

د- نشاط النواتج الكيميائي  ( صح ) 

السؤال : ما مولالية محلول يحتوي على 0.25 gمن ثنائي الكلوروبنزين C6H4CL2  المذاب في g10.0 من الهكسان الحلقي  وبنزين   C6H12 ؟

أ 0.17mol/kg  ( صح ) 

ب- 0.00017mol/kg

ج- 0.025mol/kg

د- 0.014mol/kg

استخدم الجدول ادناه للإجابة عن الاسئلة من 4 إلى 6

السؤال : ما نوع الهيدروكربون الذي يتحول إلى غاز عند أقل درجة حرارة بناء على المعلومات في الجدول السابق ؟

أ- ألكان 

ب- ألكين    ( صح ) 

ج- الكاين 

د- أروماتي    

السؤال :  إذا رمز n إلى عدد ذرات الكربون الهيدروكربون فما الصيغة العامة للألكاين المحتوي على رابطة ثلاثية واحدة ؟

أ- CnHn+2

ب- CnH2n+2

ج-  CnH2n

 د- CnH2n-2    ( صح ) 

السؤال : نتوقع اعتمادا على الجدول السابق ان تكون درجة انصهار النونان :

أ- أعلى مما للأوكتان   ( صح ) 

ب- أقل مما للهبتان 

ج- أعلى مما للديكان 

د- أقل مما للهكسان

السؤال : عند ضغط 1atm و درجة حرارة20C يذوب 1.72gCO2 في 1Lماء . فما كمية CO2 الذائبة إذا ارتفع الضغط إلى 1.35atm مع بقاء درجة الحرارة نفسها ؟

أ- 2.32g/l ( صح ) 

ب- 1.27g/l

ج- 0.785g/l

د-0.431g/l

السؤال : اي العبارات الآتية لا يصف ما يحدث عندما يغلي السائل ؟

أ- ترتفع درجة حرارة النظام   ( صح ) 

ب- يمتص النظام الطاقة

ج- يتساوى الضغط البخاري للسائل مع الضغط الجوي 

د- يدخل السائل في طور الغاز 

السؤال : ما اسم المركب ذي الصيغة الهيكلية المبينة أعلاه ؟ 

أ- 2.3-،2ثلاثي ميثيل -3- إيثيل بنتان 

ب- 3- إيثيل -3،4،-4 ثلاثي ميثيل بنتان 

ج- 2- بيوتيل -2- إيثيل بيوتان 

د- 3- إيثيل -2 ، 2، 3- ثلاثي ميثيل بنتان  ( صح ) 

أسئلة الإجابات القصيرة

استخدم الرسم البياني المبين أدناه للإجابة عن اسئلة 12-10 

السؤال : ما حالة المادة الواقعة عند درجة حرارة 80C- وضغط 10atm ؟

الجواب : الصلابة 

السؤال : ما درجة الحرارة و الضغط عندما تكون المادة عند نقطتها الثلاثية ؟

الجواب :  درجة الحرارة 65C- وضغط 4.8 atm تقريبا

السؤال : صف التغيرات التي تحدث في الترتيب الجزيئي عند زيادة الضغط من 8atmإلى atm16مع بقاء درجة الحرارة ثابتة عند 0C

الجواب : تتغير المادة من الحالة الغازية إلى الحالة السائلة كلما ازداد الضغط فعندما تصبح الجسيمات أكثر تراصا تفقد طاقتها الحركية و تصبح أكثر ترتيبا و قربا بعضها إلى بعض 

أسئلة الإجابات المفتوحة

السؤال : إذا احترق 5.00L من غاز الهيدروجين عند درجة حرارة 20.0C وضغط مقداره80.1kpa مع كمية فائضة من الاكسجين لتكوين الماء ، فما كتلة الاكسجين المستهلك ؟ 

افترض أم كلا من درجة الحرارة و الضغط ثابتان

الجواب : اكتب المعادلة الكيميائية الموزونة 

2H2(g)+o2(g)--------2H2o(g)

من المعادلة الموزونة 1LO2 / 2LH2

حسب حجم O2

حسب درجة الحرارة بوحدة K 

T=20.0C+273=293K

حسب عدد مولات غاز O2 

.